Árið 2002 voru þau Britney Spears og sá sem er næstur í röðinni að Breska hásætinu, hinn 40 ára gamli Vilhjálmur prins að “stinga saman nefjum” sagði Britney við spjallþáttastjórnandann Frank Skinner og að hún hefði verið í tölvupóstssamskiptum við prinsinum af Wales. Britney hélt því jafnvel fram að hún hafi boðið honum á stefnumót á veitingarstað á meðan hún var á tónleikaferðalagi um Bretland.„Úps! I Did It Again“ söngkonan var á hátindi frægðar sinnar á þessum tíma. En því miður var möguleiki Britney á að verða drottning fljótlega að engu þegar hann afþakkaði boðið.
„Við skiptumst á tölvupóstum um stund og hann ætlaði að koma og hitta mig einhvers staðar en það gekk ekki,“ sagði Britney, sem þá var tvítug, „Varstu spennt fyrir prinsinum? spurði Frank. Britney svaraði: “ÓJá.” Grammy-verðlauna söngkonan sem var á þeim tíma sem viðtalið var tekið í sambandi með NSync söngvaranum Justin Timberlake, viðurkenndi að hún hafði ekki hugmynd um hvers vegna William skipti um skoðun um að hitta hana.
Orðrómur um rómantík á milli þeirra tveggja hafði verið á kreiki í marga mánuði fyrir viðtalið við Britney, en Buckingham höll hafnaði orðrómnum. Á þeim tíma greindi The Sun frá því að Vilhjálmur Bretaprins hefði valið að fara á refaveiðar í stað þess að hitta Britney. Í september á síðasta ári birti konunglegi ævisöguritarinn Christopher Andersen upplýsingar um netsamband Britney og Vilhjálms. „(Vilhjálmur og Spears) reyndu að ná saman þegar þau voru ung,“ fullyrti höfundurinn í bók sinni „Bræður og eiginkonur: Inside the Private Lives of William, Kate, Harry and Meghan“.
„Það kann að hafa verið símtöl, en ég man ekki eftir því að þau hafi nokkurn tíma náð að hittast á þessu tímabili,“ staðfesti hann.
Árið 2003 hitti Vilhjálmur Bretaprins núverandi eiginkonu sína Kate Middleton. Britney Spears giftist æskuástinni Jason Allen Alexander árið 2004, áður en hún giftist síðar dansarann Kevin Federline.
Britney skildi við Kevin, sem hún á tvö börn með, árið 2007. Hún kynntist núverandi eiginmanni sínum, leikaranum og einkaþjálfaranum, Sam Asghari, árið 2016. Hjónin giftu sig árið 2022.